R. Kelly est né le 8 janvier 1967 dans les quartiers sud de Chicago. Son père l'abandonne très jeune et c'est sa mère qui l'élèvera. Au cours de ses années de lycée, il se découvre un don pour la musique, sur les conseils de sa mère et du professeur Barry Hankerson. Il apprend à jouer du piano. Il grandit dans le ghetto avec son meilleur ami J.P.
R. Kelly fonda avec ses amis un groupe de R&B, MGM. Le groupe remporta un concours national de jeunes talents organisé par l'émission « Big Break ». En 1991, le groupe rebaptisé Public anouncement passe sous contrat avec Jive Records. En 1992, le collectif sort leur premier opus, Born into the 90's, un concentré de New Jack, qui devient disque de platine. R. Kelly décide ensuite d'entamer une carrière solo.
Son premier album 12 play est disque de platine. En 1994, R. Kelly produit l'album d'une jeune artiste de rnb : Aaliyah.
R. Kelly interprète la B.O de Space Jam I believe I can fly. En 1998, il obtient trois Grammy awards. Il poursuivit dans la lancée des bandes originales de film avec le single « Gotham City » de Batman and Robin.
Il continue à produire des artistes comme Changing Faces, Sparkle, Kelly Price ou Wyclef Jean. R. Kelly se consacrera de nouveau à sa carrière personnelle et sort en 1998 un nouvel opus intitulé R.. Ce double album se vendra à plusieurs millions d'exemplaires.[réf. nécessaire] En 2000, T.P-2.com apparaît dans les bacs.
En 2002, dans le sillage de Fiesta, R. Kelly et Jay-Z enregistrent un album entier ensemble : The Best of Both Worlds.
En février 2002, le Chicago Sun-Times signale qu’une bande vidéo lui a été envoyé montrant R. Kelly ayant des rapports sexuels avec une mineure de 13 ans (qui est la nièce de la chanteuse Sparkle). Précédemment, le rappeur avait failli se marier avec une fille de 15 ans, Aaliyah, en 1994. En conséquence, plusieurs radios ont déprogrammé R. Kelly de leurs playlists, et des manifestations anti-Kelly se sont organisées à Chicago, faisant chuter sensiblement les ventes de The Best of Both Worlds pourtant entré directement n°2 la semaine de sa sortie aux États-Unis.[réf. nécessaire]
R. Kelly plaide non coupable et se défend avec une nouvelle chanson Heaven, I Need a Hug.
En février 2003, R. Kelly publie Chocolate Factory, et place avec ce disque son 3ème n°1 aux USA. Plus tard dans l'année, R. Kelly enregistre le single Soldier's Heart en hommage aux militaires américains présents en Irak. Il écrit et produit Bump, Bump, Bump (#1 US, #7 FR) pour les B2K ainsi que l'album Body Kiss des Isley Brothers, devenant le premier disque du groupe à entrer n°1 aux États-Unis. En 2004,il signe album double intitulé "Happy people/U saved me.l'album se place directement n°2 des ventes grâce aux singles "Happy people" et "U saved me".En 2005,il sort un nouvel album intitulé "TP-3.com Reloaded" dans lequel on le retrouve avec le rappeur The Game.
Il a vendu 33 millions d'albums RIAA certification 2007.
On lui doit les débuts d’Aaliyah, ainsi que de très nombreux duos, dont notamment avec Céline Dion et Puff Daddy, et c’est également R. Kelly qui a écrit pour Michael Jackson Cry et One More Chance et surtout You Are Not Alone, grand succès planétaire de Michael Jackson. .